Các dinh thự Medici đầu tiên được xây dựng là Dinh thự Trebbio và tại Cafaggiolo, các căn nhà lớn được xây dựng vào thế kỷ 14 trong khu vực Mugello, ban đầu thuộc về gia đình Medici. Trong thế kỷ 15, Cosimo de 'Medici xây dựng dinh thự theo thiết kế của Michelozzo tại Careggi và Fiesole, tòa nhà vẫn còn khá nguyên vẹn, nhưng dãdduowjwc bổ sung các không gian giải trí bao gồm sân, ban công và khu vườn. Lorenzo de 'Medici đã dành thời gian dài tại Dinh thự Careggi. Dần dần, Florence đã trở thành thành phố được bao quanh bởi một tập hợp các dinh thự Medici Với các thành viên khác trong gia tộc Medici thì các dinh thự ở xa hơn của Đại công quốc Tuscany. Đến cuối thế kỷ 16, đã có ít nhất 16 dinh thự lớn, với ít nhất là 11 khu vực khác (chủ yếu là đất nông nghiệp hoặc thuộc sở hữu của gia đình Medici trong một thời gian ngắn), cùng với một trang trại và nhà nghỉ săn bắn khắp Tuscany. Giusto Utens vẽ một loạt những bức bích họa mô tả các biệt thự Medici chính trong thế kỷ 17, bây giờ được bảo quản bởi Bảo tàng thời đại Firenze.

Các dinh thự Medici nhất là Dinh thự Montevettolini và Dinh thự Artimino, mua trong năm 1595-1596 bởi Ferdinando I trong khi ông mở rộng Dinh thự Castello, Dinh thự Petraia và Dinh thự Ambrogiana.